Тотнъм започна кампанията си в Шампионската лига с трудна победа с 1:0 у дома срещу Виляреал в първия мач между двата отбора в историята на турнира. "Жълтата подводница“ остава без успех в 15 мача срещу английски съперници в надпреварата (6 равенства, 9 загуби).

Участващи в Шампионската лига като победители във втория по сила европейски турнир, "Шпорите" стартираха по перфектен начин, като откриха резултата още в четвъртата минута. Вратарят на Виляреал Луис Жуниор неволно изпрати топката в собствената си врата след центриране на Лукас Бергвал - 1:0. Испанците се опитаха да реагират веднага, като бившият играч на Арсенал Никола Пепе проби в защитата на Тотнъм, влезе навътре и стреля опасно, но ударът му мина покрай гредата.

Пепе продължи да бъде най-голямата заплаха за гостите, след като овладя лошо изчистване от домакините и намери Тайджон Бюканън, но канадският национал пропиля отлична възможност, пращайки топката в аут. Малко преди почивката изглеждаше, че "Шпорите" ще получат шанс да удвоят преднината си от дузпа, след като Ришарлисон беше съборен в наказателното поле. Системата ВАР обаче отмени решението и така резултатът остана 1:0 на почивката.

Виляреал стартира по-добре през второто полувреме и създаде по-опасните положения. Хуан Фойт стреля с глава встрани, преди Пепе да нанесе нов удар, минал на сантиметри покрай гредата, след грешка в изнасянето на топката от "Шпорите". 

В динамичните последни минути двата тима се впуснаха в атаки, но никой не успя да се възползва от възможностите си. Пепе завърши вечерта си в същия тон, след като от пряк свободен удар на границата на наказателното поле отново прати топката покрай гредата. В крайна сметка единственото попадение се оказа напълно достатъчно за Тотнъм, за да започне кампанията си в Шампионската лига с победа и "суха мрежа“. Загубата оставя Виляреал без победа в последните три мача във всички турнири, а пред отбора предстои труден втори кръг срещу Ювентус.