Отборът на Аякс постигна изненадващ успех с 2:0 над тима на Милан насред Италия в последния двубой на двата клуба от груповата фаза на Шампионската лига. Въпреки победата обаче холандският колос отпада от най-престижния европейски клубен турнир, но все пак съставът на Франк Де Бур ще продължи европопдвизите си на пролет в Лига Европа. Поражението пък няма да се окаже фатално за "росонерите", които продължават на осминафиналите в надпреварата като втори отбор от групата. Срещата между двата тима бе наблюдавана от вицепрезидента на миланския клуб Адриано Галиани, който бе в компанията на щерката на клубния бос Силвио Берлускони Барбара.

Холандците успяха да нанесат своя удар през второто полувреме на двубоя, когато стигнаха до два безответни гола във вратата на домакините. Първо в 58-ата минута Деми Де Зеув даде преднина на Аякс след страхотен изстрел от границата на наказателното поле, който се оказа непосилен за отразяване за вратарят на "червено-черните" - 0:1, а девет минути след това защитникът на амстердамци Тоби Алдервайрелд удвои аванса на своя отбор след феноменално попадение от далечна дистанция, като изпрати по неспасяем начин коженото кълбо в горния ляв ъгъл на вратата на Марко Амелия за крайното 0:2 в полза на четирикратните европейски шампиони от Ниската земя.