Синиша Михайлович бе назначен за нов старши - треньор на Болоня. Според пресслужбата на клуба, специалистът  е  подписал  договор с Болоня до края на този сезон с възможност за удължаване на съглашението  за още една година. Сръбският специалист замени в "рособлу" уволнения  Филипо Индзаги.

След 21 кръга Болоня има 14 точки и се намира на  18-то място в класирането на Серия А. Първият мач на Болоня под ръководството на Михайлович е срещу Интер на 3 февруари.

49-годишният Михайлович тренира Болоня през сезон 2008/09, но бе уволнен в края на първенството, когато отборът се намираше в зоната на изпадащите. След Болоня Михайлович тренира Катания, Фиорентина, Сампдория, Милано, Торино и Спортинг. Синиша водеше и националния отбор на Сърбия.