Бенфика постигна първата си победа над Милан в историята на преките сблъсъци между двата отбора от седмия опит, след като спечели с 2:0 в мача от Лига Европа на Сан Сиро. Преди това португалският тим имаше две равенства и четири поражения срещу италианския гранд.

Милан се радваше на положително начало на сезона, като отборът на Рубен Аморим беше непобеден в последните си четири мача във всички турнири, но пред него стоеше сериозно предизвикателство в лицето на Бенфика, който беше загубил само един от 12-те си официални мача през този сезон, записвайки девет победи и две равенства. В този мач Орлите започнаха по-добре и поведоха около средата на първото полувреме. Доди Лукебакио получи топката по десния фланг, проби навътре и отправи прецизен удар, който попадна в долния ъгъл.

Окуражен от откриващия гол, Бенфика увеличи натиска и беше близо до второ попадение, когато само гредата спаси Милан след нисък удар на Георгий Судаков от около 25 ярда. Междувременно Милан трудно успяваше да намери ритъма си в мача и се оттегли на почивката с ясното съзнание, че трябва драстично да подобри представянето си. Последните резултати обаче подсказваха, че домакините имат добри шансове да се разпишат. В седем от предишните им 10 мача в Европа и двата отбора бяха отбелязвали голове, а 10 от последните 12 официални гола на Милан бяха паднали след изтичането на първия час.

Аморим, който като футболист е играл за Бенфика, направи промени преди подновяването на играта, като пусна в игра Марио Хила и Кристиан Пулишич. В резултат на това атакуващата продукция на Милан веднага се подобри, като Кони Де Винтер пропусна великолепна възможност и стреля над напречната греда от наказателното поле. Бенфика обаче успя да спре опита на съперника да набере инерция и удвои преднината си по впечатляващ начин. Якуб Камински засече мощно центриране на Суфиан Ел Карауани и изпрати топката в горната част на мрежата.

Милан се хвърли напред в търсене на обрат, като Пулишич беше спрян от силна намеса на Анатолий Трубин при близката греда. Като цяло обаче играчите на Марко Силва демонстрираха стабилна игра в защита и ограничиха домакините до няколко половинчати положения в разочароващата за тях вечер.

Първото поражение в официален мач ще остави Аморим разочарован, като това беше едва втората му загуба от Бенфика в седем мача срещу този съперник като старши-треньор. Междувременно Силва ще се надява този успех да е знак за предстоящи добри резултати, докато неговият отбор ще преследва първия си трофей от Лига Европа.