Милан активно преследва нови таланти, докато навигира през януарския трансферен прозорец, като португалският нападател Жоао Фелиш се очертава като потенциална цел. Според Джанлука Ди Марцио , "росонерите" са отправили първоначални запитвания към Челси относно Фелиш, но клубът от Висшата лига твърдо е заявил, че не е отворен за отдаване на играча под наем в момента.

Фелиш се бори да си осигури редовно място в титулярния състав на Челси под ръководството на мениджъра Енцо Мареска, след като започна само три мача от Висшата лига този сезон. Неговото ограничено игрово време накара Милан да го разглежда като алтернативен вариант, особено след като преследването на Маркъс Рашфорд изглежда пропада.

Докато Милан се надяваше да договори сделка за наем за Фелиш, ръководството на Челси даде да се разбере, че не е склонно да приема подобно споразумение. Вместо това "сините" търсят постоянен трансфер, ако решат да се разделят с талантливия нападател.

Ситуацията около Рашфорд усложни живота на Милан в търсенето на подкрепления в атака. Докато клубът претегля възможностите си, потенциалното отсъствие на Рашфорд може да отвори вратата за други цели, включително Кайл Уокър от Манчестър Сити, който изрази желание да напусне настоящия си клуб.