Тим Шерууд призна, че съжалява за своето решение да оглави Тотнъм през декември. В последния месец на миналата година Шерууд, който до онзи момент работеше в структурите на клуба с младежите, пое върху себе си отговорността да ръководи първия отбор след уволнението на Андре Вила-Боаш. Малко след това Тим подписа и 18-месечен договор.

След края на сезона президентът на Тотнъм Даниел Леви предпочете да посочи вратата на специалиста. Според думите на Шерууд, ако й от по-рано е знаел за намеренията на боса, нямало е да се съгласи да застане на мениджърския мостик.

Харесваше ми работата с младежите и ако знаех, че това ще е само петмесечно повишение в длъжност, за нищо на света не бих се съгласил. Ситуацията бе трудна. Те решиха да сменят мениджъра. Президентът ме помоли заедно с Крис и Лес да застанем начело на отбора. Ние посветихме общо 30 години на този клуб, поради това този клуб е близо до нашите сърца и видяхме възможност да застанем на огневия рубеж. Знаеш какво рискуваш като мениджър и знаеш, че може да не се задържиш много на стола. Това се потвърди. Но не очаквах, че ще бъда мениджър толкова малко време, както се случи. Ако ми бяха дали 18 месеца, отборът щеше да се придвижи напред", заяви Шерууд.