Очакванията, че Ди Матео ще се завърне в Челси в качеството си на помощник на новия мениджър на „сините" Андре Вилаш-Боаш се оказа верни. Както е известно, веднага след пристигането на португалеца на „Стамфорд Бридж", в пресата се появиха спекулациите, че Ди Матео ще бъде един от асистентите в новия треньорски щаб и според неофициален източник от клуба, на днешното си представяне пред медиите, Вилаш-Боаш е поканил да присъства и бившия футболист на „аристократите".

По такъв начин, Ди Матео ще се присъедини към останалите асистенти - португалското трио в лицето на Жозе Мария, Соуза и Гилерме.